Una pareja, Marcus y Emily, hacen amistad en un resort de México con Ron y Kyla, una pareja de fiesteros. Allí deciden disfrutar del momento dejándose llevar durante una semana llena de desinhibición y desenfreno con sus nuevos "amigos pasajeros". Meses después de la aventura, Marcus y Emily se horrorizan al ver que Ron y Kyla aparecen sin que los inviten en su boda.

La familia Heffley asiste a una fiesta en la piscina comunitaria, donde conocen a Lenwood Heath, un antiguo amigo problemático de Rodrick que ahora es un estudiante modelo después de haber asistido a una escuela preparatoria conocida como Spag Union. El padre de Greg, Frank, piensa en inscribir a Greg allí. Las vacaciones de verano de Greg comienzan mal: Frank prohíbe los videojuegos enojado por la pereza de Greg, y su madre Susan organiza un club de lectura para todos los chicos del vecindario, pero ella no considera sus libros como literatura real, lo que hace que los chicos no regresen al día siguiente. Frank también se está poniendo celoso de los hijos atléticos de los vecinos, y después de la prohibición de los videojuegos, Susan obliga a Frank y a Greg a pasar tiempo juntos: sus actividades de unión terminan en desastre.

Moonee, una niña de seis años, vive con su joven madre Halley en el Magic Castle, un motel en Kissimmee, Florida, cerca de Walt Disney World. Pasan la mayor parte de sus días de verano sin supervisión con sus amigos del motel, Scooty y Dicky, dedicándose a travesuras, aprovechándose de los turistas, robando y otros comportamientos indebidos. Después de que los tres niños son atrapados escupiendo en el auto de un huésped, el padre de Dicky le prohíbe jugar con Moonee y Scooty. Mientras limpian el auto en el que escupieron, Moonee conoce a Jancey, una niña que vive en el motel Futureland de al lado, y la invita a pasar el rato con ellos. Más tarde, la familia de Dicky se muda a Nueva Orleans, lo que entristece al grupo. Bobby, el gerente del Magic Castle, protege a los niños.

Después de establecerse en Green Hills, Sonic se muere por demostrar que tiene madera de auténtico héroe. La prueba de fuego llega con el retorno del malvado Robotnik, en esta ocasión con un nuevo compinche, Knuckles, en busca de una esmeralda que tiene el poder de destruir civilizaciones.

El tímido Duncan de 14 años se va de vacaciones de verano con su madre, su dominante novio y la hija de su novio. Teniendo problemas para encajar, Duncan encuentra un amigo inesperado en Owen, el gerente del parque acuático Water Wizz.

Gabe y Adelaide Wilson, marido y mujer, se llevan a sus hijos a su casa de la playa con la esperanza de desconectar y relajarse con los amigos. Pero al caer la noche, su serenidad se convierte en tensión y caos cuando llegan unos sorprendentes visitantes sin invitación.

La muerte de su entrenador de baloncesto durante su infancia provoca la reunión de algunos viejos amigos, quienes se ven en el lugar en el que celebraron un campeonato años atrás. Los compañeros hablan sobre sus esposas y sus hijos, y descubren que la edad no necesariamente va de la mano con la madurez.

Durante unas vacaciones en Toscana, una familia danesa se hace amiga instantáneamente de una familia holandesa. Sin embargo, meses después, los daneses intentan mantenerse corteses frente a la desagradable situación.

La escapada de una familia a una lujosa casa de alquiler da un giro ominoso cuando un ciberataque deja inoperativos sus dispositivos y dos desconocidos aparecen en su puerta.

Los mejores amigos septuagenarios Fred Ballinger y Mick Boyle están de vacaciones en los Alpes suizos, alojados en un lujoso spa/resort en Davos Wiesen. Fred es un compositor retirado de música clásica; en el hotel, es abordado por un emisario de Elizabeth II, que le ofrece un título de caballero y le pide que interprete su popular obra "Simple Song #3" en el concierto de cumpleaños del príncipe Felipe, duque de Edimburgo. Fred rechaza la oferta, alegando que no está interesado en actuar más, aunque todavía compone piezas en su cabeza cuando está solo. Mick es director de cine y está trabajando con un grupo de escritores para desarrollar el guion de su última película, a la que llama su "testamento". También están con ellos el actor Jimmy Tree, que está investigando para un próximo papel y está frustrado porque solo es recordado por su papel como robot. El hotel está habitado por otros personajes peculiares, incluyendo una joven masajista, un sobrepeso Diego Maradona y Miss Universo.